Negli ultimi anni sono solo alcuni gli esempi di miglioramento nelle produzioni di prodotti chimici, considerati migliori di quelli implementati nella manifattura di acido etanoico (acido acetico). Fino a poco tempo fa veniva per lo più prodotto per ossidazione non catalitica della nafta, che generava grandi quantità di co-prodotti; oggi viene sintetizzato dal metanolo, con rese superiori al 99%.

Impieghi dell’acido etanoico (acido acetico)

Gran parte dell’acido etanoico prodotto viene convertito in etilene etanoato (vinil acetato), che è il monomero per il poli(etilene etanoato) e l’anidride etanoica (anidride acetica), utilizzato principalmente per produrre l’etanoato di cellulosa.

Figura 1 Gli utilizzi dell’acido etanoico.
Dati forniti da Methanol Market Services Asia, 2014. Dati (stimati) per il 2013

L’acido stesso è il solvente per l’ossidazione in fase liquida del 1,4-dimetilbenzene (p-xilene), per la produzione di poliesteri.

Figura 2 Il manto stradale del Ponte di Normandia, nel Nord della Francia, è stato realizzato con co-polimeri, tra i quali una tipologia che utilizza etene ed etanoato di etilene. L’estere è prodotto dall’acido etanoico.
Per gentile concessione di Arkema.

Produzione annuale di acido etanoico

Mondo12,1 milioni di tonnellate
Cina4,4 milioni di tonnellate
Resto dell’Asia3,1 milioni di tonnellate
U.S.A.2,8 milioni di tonnellate
Europa1,8 milioni di tonnellate
Dati da:
1. le cifre più recenti riguardo il Global sono pari a 12.1 milioni di tons (2014); per il 2018 si stimano 16.3 milioni di ton. MarketsandMarkets, 2016
2. estrapolati da Market Research, 2015
3. 2015 Business of Chemistry Council, 2016

L’acido di nuova produzione è noto talvolta come acido etanoico vergine (acido acetico vergine). Altri 2 milioni circa di tonnellate vengono recuperati ogni anno, in particolare dal processo per la produzione di poliesteri.

Produzione di acido etanoico (acido acetico)

Il principale metodo di sintesi è dal metanolo.

Metanolo e monossido di carbonio, entrambi formatisi tramite gas di sintesi, vengono fatti reagire insieme in fase liquida, con acqua, per mantenere il catalizzatore in soluzione, a temperature moderate di circa 450°K e ad una pressione di 30 atm:

Inizialmente veniva utilizzato un sistema catalizzatore a base di rodio/iodio. Recentemente Il catalizzatore è stato migliorato, sostituendo iridio al rodio, noto come processo Cativa, con cui si ottengono rese di acido etanoico superiori al 99%.

Figure 3 Produzione di acido etanoico via processo Cativa.
1 Reattore 2 Colonna di distillazione per la rimozione di metanolo, acqua e monossido di carbonio.
L’acido propionico viene eliminato tramite un’ulteriore distillazione.
Per gentile concessione di BP.

La ragione principale del miglioramento nella produzione consiste nella minor quantità di acqua necessaria per mantenere il complesso dell’iridio in soluzione, rispetto alla quantità necessaria con il complesso del rodio. In questo modo, riducendo il consumo di energia per la distillazione, il costo della purificazione del prodotto diminuisce di circa il 30%. Ciò significa che anche le emissioni di gas serra saranno a loro volta ridotte.

I due reagenti, metanolo e monossido di carbonio, vengono miscelati con cloruro di iridio (IV) e acido cloridrico (H2IrCl6) in acido etanoico, che agisce come solvente. Si aggiunge anche iodiometano, CH3I, che forma uno ione complesso, [Ir(CO)2I3CH3]-, considerato la specie catalitica cruciale. Viene aggiunto infine un composto di rutenio che agisce come catalizzatore.

Classificazione ed etichettatura

Classificazione armonizzata

Classificazione/Etichettaura

Codice / i di classe e categoria di pericolo

Codici delle indicazioni di pericolo

Pittogrammi, codici di avvertenza

Flam. Liq. 3

H226
Liquido e vapori infiammabili.

GHS02
GHS05
Dgr

Skin Corr. 1A

H314
Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari.

Limiti di concentrazione specifici, fattori M,
stime di tossicità acuta (ATE)

Note

Eye Irrit. 2; H319: 10 % ≤ C < 25 %
Skin Corr. 1A; H314: C ≥ 90 %
Skin Corr. 1B; H314: 25 % ≤ C < 90 %
Skin Irrit. 2; H315: 10 % ≤ C < 25 %

Nota B

Avvertenze

Pittogrammi

Pericolo

Fiamma

Corrosione

Ultimo aggiornamento 26 ottobre 2016

Edizione italiana Francesca Caprili e Valter Ballantini 18 ottobre 2020

Foto in alto di Caroline Attwood su Unsplash