Il butadiene, è prodotto a partire da frazioni ottenute dalla distillazione del petrolio. Anche se il suo uso principale è nella produzione di gomme artificiali, molto spesso viene impiegato nella sintesi di precursori per la produzione di poliammidi (nylon).

Impieghi del butadiene

Il maggior impego del butadiene è nella produzione di copolimeri prodotti a partire da feniletilene (stirene) e butadiene, SBS e propenenitrile (acrilonitrile), butadiene e feniletilene (stirene), ABS

In secondo luogo è ampiamente utilizzato nella produzione del poli(butadiene), una gomma artificiale, impiegata principalmente come componente della gomma utilizzata per i pneumatici delle automobili:

Tra le altre gomme artificiali ottenute a partire dal butadiene c’è il neoprene, ovvero poli(2-clorobuta-1,3-diene), anche noto come policloroprene. Il cloroprene è sintetizzato a partire dal butadiene: inizialmente viene fatto reagire con il cloro in fase gassosa a circa 500 K; il prodotto è una miscela di 3,4-diclorobut-1-ene e 1,4-diclorobut-2-ene. Il primo tra i due isomeri, per reazione con l’idrossido di sodio, produce cloroprene.

Dalla polimerizzazione del cloroprene si ottiene il neoprene:

Il neoprene, in soluzione, è un ottimo adesivo e può essere impiegato come rivestimento dell’alluminio utilizzato negli imballaggi alimentari. È inoltre ampiamente utilizzato nell’industria automobilistica, per realizzare tubi flessibili, cuscinetti antivibranti e guarnizioni per ammortizzatori.

Viene largamente impiegato anche nell’edilizia, si trova nelle guarnizioni delle finestre e in grandi costruzioni come i ponti.

Un altro polimero sintetico ottenuto dalla copolimerizzazione del butadiene con il propionitrile (acrilonitrile)(https://www.essentialchemicalindustry.org/polymers/polypropenonitrile.html) è NBR (Gomma Nitrile Butadiene)

La capacità dell’NBR di resistere in un range di temperature compreso tra 220 e 380 K permette di utilizzarlo in diverse importanti applicazioni dell’industria aeronautica per le quali ordinarie gomme non possono essere utilizzate; è utilizzato ad esempio per realizzare tubi e guarnizioni per la movimentazione di carburante e di olio combustibile. Viene anche utilizzata per produrre i guanti protettivi utilizzati nell’industria nucleare. L’NBR si trova anche in articoli di uso quotidiano, un esempio sono le calzature.

Dopo le gomme artificiali, un altro importante impiego del butadiene è nella produzione di 1,6-diamminoesano (esametilendiammina), poi trasformato in poliammide (https://www.essentialchemicalindustry.org/polymers/polyamides.html).

Il diamminoesano si ottiene facendo passare il l’acido cianidrico gassoso nel butadiene allo stato liquido, a pressioni elevate e ad una temperatura di ca 350K. Il catalizzatore della reazione è un composto del nichel. La reazione complessiva è rappresentata dall’equazione:

Il dinitrile che ne risulta viene idrogenato per reazione allo stato vapore con idrogeno gassoso sempre in presenza di un catalizzatore al nichel a circa 500 K, sotto una pressione di circa 35 atm:

Produzione annua di butadiene

Mondo10,5 milioni di tonnellate1
Asia e Pacifico6 milioni di tonnellate2
Nord America3 milioni di tonnellate2
Europa Occidentale2 milioni di tonnellate2
1. Merchant Research and Consulting, 2014.  Expected to be 12.7 million tonnes in 2017.
2. 
Global Petrochemical Overview: Changing Olefins Markets, Nexant,2014 (https://apla.com.ar/archivos/reuniones/anna-ibbotson.pdf)

Processi produttivi del butadiene

Il butadiene è prodotto principalmente tramite:

è prodotto anche tramite:

cracking termico del gasolio (dal petrolio)

1,3 Butadiene da BioEtanolo

Recentemente si stanno sviluppando sempre più processi per la produzione di monomeri a partire da prodotti di origine non fossili. Nel caso del 1,3 Butadiene, il prodotto di partenza è l’etanolo.

In particolare, è stato recentemente comunicato che Trinseo ed ETB (una società biotech russa) hanno stretto una partnership tecnologica con la società biotech russa ETB Global per lo sviluppo di 1,3 butadiene purificato partendo da bioetanolo, con l’idea di realizzare un impianto pilota in Europa.

Nell’ambito del progetto congiunto, sarà utilizzata la tecnologia ETB, a base di un sistema di catalisi polifunzionale, che consentirebbe di produrre in un’unica fase butadiene a base biologica con una purezza prossima al 100%.

La collaborazione si concentrerà inizialmente sulla possibilità di produrre gomma sintetica (SBR e NBR) a base di etanolo sostenibile da utilizzare nelle mescole per pneumatici verdi. A questo scopo sarà messo in marcia l’impianto pilota, comprendente un’unità di purificazione capace di raggiungere un grado di purezza del 99,7%.

I due partner contano di completare lo studio di valutazione della nuova unità entro la fine di del 2021.

Per la produzione di Bioetanolo sono già disponibili diversi processi di produzione bio:

  • Processi di prima generazione basati sulla fermentazione degli zuccheri
  • Processi di seconda generazione che partono direttamente da materiali ligno-cellulosici

Tra questi ultimi l’Italia ha fatto la sua parte con il progetto PROESA sviluppato dalla Mossi&Ghisolfi a partire dal 2006, e poi ceduto a ENI-Versalis alla fine del 2018.

Classificazione ed etichettatura

Classificazione armonizzata

Classificazione/Etichettaura

Codice / i di classe e categoria di pericolo

Codici delle indicazioni di pericolo

Pittogrammi, codici di avvertenza

Press. Gas

GHS02
GHS08
GHS04
Dgr

Flam. Gas 1

H220
Gas altamente infiammabile.

Muta. 1B

H340
Può provocare alterazioni genetiche.

Carc. 1A

H350
Può provocare il cancro.

Limiti di concentrazione specifici, fattori M,
stime di tossicità acuta (ATE)

Note

-

Nota U
Nota D

Avvertenze

Pittogrammi

Avvertimento

Fiamma

Dannoso per la salute

Cilindro di gas

Ultimo aggiornamento 25 aprile 2017

Edizione italiana Chiara Corradi e Valter Ballantini 20 ottobre 2020

Foto in alto di Nick Fewings su Unsplash