1,3-butadiene

Il butadiene, è prodotto a partire da frazioni ottenute dalla distillazione del petrolio, ed in particolare è un sottoprodotto del cracking del vapore dell’etilene. Anche se il suo uso principale è nella produzione di gomme artificiali, molto spesso viene impiegato nella sintesi di precursori per la produzione di poliammidi (nylon).

Impieghi del butadiene

Il maggior impego del butadiene è nella produzione di copolimeri prodotti a partire da feniletilene (stirene) e butadiene, SBS e propenenitrile (acrilonitrile), butadiene e feniletilene (stirene), ABS. 

In secondo luogo è ampiamente utilizzato nella produzione del poli(butadiene), una gomma artificiale, impiegata principalmente come componente della gomma utilizzata per i pneumatici delle automobili:

Tra le altre gomme artificiali ottenute a partire dal butadiene c’è il neoprene, ovvero poli(2-clorobuta-1,3-diene), anche noto come policloroprene. Il cloroprene è sintetizzato a partire dal butadiene: inizialmente viene fatto reagire con il cloro in fase gassosa a circa 500 K; il prodotto è una miscela di 3,4-diclorobut-1-ene e 1,4-diclorobut-2-ene. Il primo tra i due isomeri, per reazione con l’idrossido di sodio, produce cloroprene.

Dalla polimerizzazione del cloroprene si ottiene il neoprene:

Il neoprene, in soluzione, è un ottimo adesivo e può essere impiegato come rivestimento dell’alluminio utilizzato negli imballaggi alimentari. È inoltre ampiamente utilizzato nell’industria automobilistica, per realizzare tubi flessibili, cuscinetti antivibranti e guarnizioni per ammortizzatori.

Viene largamente impiegato anche nell’edilizia, si trova nelle guarnizioni delle finestre e in grandi costruzioni come i ponti.

Un altro polimero sintetico ottenuto dalla copolimerizzazione del butadiene con il propionitrile (acrilonitrile)(https://www.essentialchemicalindustry.org/polymers/polypropenonitrile.html) è NBR (Gomma Nitrile Butadiene)

La capacità dell’NBR di resistere in un range di temperature compreso tra 220 e 380 K permette di utilizzarlo in diverse importanti applicazioni dell’industria aeronautica per le quali ordinarie gomme non possono essere utilizzate; è utilizzato ad esempio per realizzare tubi e guarnizioni per la movimentazione di carburante e di olio combustibile. Viene anche utilizzata per produrre i guanti protettivi utilizzati nell’industria nucleare. L’NBR si trova anche in articoli di uso quotidiano, un esempio sono le calzature.

Dopo le gomme artificiali, un altro importante impiego del butadiene è nella produzione di 1,6-diamminoesano (esametilendiammina), poi trasformato in poliammide (https://www.essentialchemicalindustry.org/polymers/polyamides.html).

Il diamminoesano si ottiene facendo passare il l’acido cianidrico gassoso nel butadiene allo stato liquido, a pressioni elevate e ad una temperatura di ca 350K. Il catalizzatore della reazione è un composto del nichel. La reazione complessiva è rappresentata dall’equazione:

Il dinitrile che ne risulta viene idrogenato per reazione allo stato vapore con idrogeno gassoso sempre in presenza di un catalizzatore al nichel a circa 500 K, sotto una pressione di circa 35 atm:

Produzione annua di butadiene (2023)

Mondo	11,83 milioni di tonnellate1
Asia e Pacifico	7,3 milioni di tonnellate
Nord America	2,1 milioni di tonnellate
Europa Occidentale	1,6 milioni di tonnellate